Борнеол

Борнео́л

Борниловый спирт, вторичный спирт группы бициклических терпенов (См. Терпены). Б. имеет эндо (См. Эндо...)-конфигурацию, его изомер, называемый изоборнеолом (изо (См. Изо...)-Б.), — экзо (См. Экзо...)-конфигурацию [группировка (CH3)2C расположена вне плоскости кольца]. Б. и изо (См. Изо...)-Б. содержат асимметричные атом углерода (отмечен звёздочкой) и поэтому каждый из них существует в двух оптически деятельных и одной неактивной рацемических формах (—, + и ±). (+)-Б. (борнейская камфора) содержится в выделениях дерева Dryobalanops camphora, произрастающего на островах Борнео и Суматра, а также в розмариновом, лавандовом и камфорном маслах. (—)-Б. в виде ацетата содержится в хвое сибирской пихты. (+)-Б. и (—)-Б. имеют tпл 208,5°С, tкип 212°С, угол вращения плоскости поляризации [α] D20 = ±37,9°, возгоняются. Рацемат (±)-Б. плавится при 210,3°С. (—)-Б. и (±)-Б. входят в состав валерианового масла.

При окислении и каталитическом дегидрировании Б. превращается в камфару (См. Камфара), дегидратация Б. ведёт к Камфену. Основной способ получения Б. состоит в гидратации пинена (См. Пинены), содержащегося в скипидаре. Б. применяется в производстве камфоры.

изо (См. Изо...)-Б. (tпл 214°С) в природе не встречается, получается из камфена.

Рисунок к ст. Борнеол.