Большая советская энциклопедия
Бутадиен
Бутадие́н
Дивинил, органическое соединение CH2 = CH — CH = CH2; бесцветный газ с характерным запахом: tпл —108,9°С, tkип —4,5°С; плотность 0,650 г/см3 при —6°С. Б. плохо растворяется в воде, хорошо — в спирте, керосине; с воздухом в количестве 1,6—10,8% Б. образует взрывоопасные смеси; tвсn—40°С; предельно допустимая концентрация в воздухе 0,1 г/м3. Б. присоединяет водород, галогены, галогеноводороды и др. электрофильные реагенты, главным образом в положение 1,4:
а также малеиновый ангидрид с образованием ангидрида тетрагидрофталевой кислоты (реакция количественного определения Б.).
Б. легко полимеризуется и сополимеризуется с образованием ценных каучуков (см. Бутадиеновые каучуки, Бутадиеннитрильные каучуки (См. Бутадиен-нитрильные каучуки), Бутадиенстирольные каучуки (См. Бутадиен-стирольные каучуки), Винилпиридиновые каучуки).
Наиболее перспективный промышленный способ получения Б. — каталитическое дегидрирование нормальных бутана и бутиленов, содержащихся в газах нефтепереработки и попутных газах; процесс осуществляют в одну или две стадии. Разрабатываются методы окислительного дегидрирования нормальных бутана и бутиленов. Это позволит существенно повысить выход Б. Получают Б. также пропусканием паров этилового спирта (См. Этиловый спирт) над смешанным дегидратирующе-дегидрирующим катализатором (способ С. В. Лебедева). Б. — побочный продукт производства этилена и др. олефинов из газов, образующихся при пиролизе нефтепродуктов.
Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.