Фриделя — Крафтса реакция

Фриде́ля — Крафтса реакция

Способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений (См. Ароматические соединения) в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды.

Ф. — К. р. — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

C2H5CI + AlCl3 → C2H5+ + [AICl4]-,

C2H5- + C6H6 → C6H5C2H5 + H+;

CH3COCl + AlCl3 → CH3CO+ + [AlCl4]-,

CH3CO+ + C6H6 → CH3COC6H6 + Н+;

[AlCl4]- + Н+ → HCl + AlCl3.

Алкилированием по Ф. — К. р. в промышленности получают высокооктановые топлива, антиокислители, поверхностно-активные и душистые вещества, этилбензол (исходное вещество в производстве Стирола) и др. важные продукты (см., например, Кумол, Тимол). Ацилирование по Ф. — К. р. — основной метод синтеза ароматических и жирно-ароматических кетонов, многие из которых являются промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов, разнообразных красителей (например, Михлера кетон). Ф. — К. р. открыта Ш. Фриделем (См. Фридель) и Дж. Крафтсом (1877—78).