Гидракриловая кислота

Или этиленмолочная, CH2(HO).CH2.CO2H — третий член гомологического ряда (см. Гомология) предельных двуатомно-одноосновных спиртокислот и, являясь по своему строению ß-оксипропионовой кислотой, изомерна с обыкновенной молочной кислотой брожения (см. Молочная к.). Она получается из ß-йодопропионовой к. СН2JCH2CO2H действием окиси серебра при нагревании в водном растворе (обыкн. способ ее получения):

CH2J.CH2.CO2H + Ag(HO) = CH2(HO).CH2.CO2H + AgJ

(Соколов, Вислиценус), и при гидратации щелочами или соляной кислотой отвечающего ей нитрила CH2(OH).CH2.CN (первый циангирин этиленгликоля):

CH2(OH).CH2.CN + 2Н2O = СН2(ОН).СН2 CO2H + NH3

(Эрленмейер, Вислиценус). Эти реакции определяют строение Г. кисл. Она образуется также при кипячении ß-йодопропионовой кислоты с 25 частями воды

CH2J.CH2.CO2H + H2O = CH2(HO).CH2.CO2H + HJ

(Томсон) и присоединением воды к непредельной акриловой кислоте при нагревании натровой ее соли в щелочном растворе до 100°:

CH2CH.CO2Na + Н2O = СН2(НО).СН2.CO2Na

(Линнеман, Эрленмейер). Кислота сиропообразна, растворима в воде, при перегонке или при кипячении с серной кисл. (1 ч. Н2SO2 и 1 ч. воды) разлагается на воду и акриловую кисл., с йодистым водородом при нагревании легко переходит обратно в ß-йодопропионовую кисл., азотной кислотой или хромовой смесью окисляется в кисл. угольную и щавелевую; и с йодом, и КНО не образует йодоформа (отличие от обыкн. молочной кисл.). Из солей ее, которые все легко растворимы в воде и трудно или вовсе не растворимы в спирте, характерны цинковая Zn(C3H5O3)2 + 4H2O (кристаллы) и двойная цинково-известковая Zn(C3H5O3)2 + Са(C3Н5O3)2 — кристаллический осадок. Относительно свойств, общих всем соединениям этого ряда, см. Оксикислоты.

П. П. Рубцов. Δ.