Гликолевая кислота

Или оксиуксусная, т. е. уксусная кислота, в которой один водород метильной группы заменен гидроксилом (см.), СН2(ОН).СО2Н, получена Штрекером и Соколовым (1851) при кипячении бензоилгликолевой кислоты (см. Гиппуровая кислота) с разведенной серной кислотой

CH2(O.C7H5O).CO2H + H2O = СН2(ОН).СО2Н + C6H5.CO2H,

а также при действии азотистой кислоты на гликоколь (см.)

CH2(NH2).CO2H + NHO2 = СН2(ОН). CO2H + H2O + N2.

Затем она получена при окислении азотной кислотой обыкновенного спирта, вместе с глиоксалем и глиоксалевой кислотой (см.)

СН3.СН2(ОН) + 3О = СН2(ОН).СО2Н + Н2О (Дебус);

при медленном окислении разведенной азотной кислотой гликоля (Вюрц); при нагревании влажных солей или при кипячении с водой, хлороуксусной (Гофман, Кекуле) и бромоуксусной (Перкин и Дуппа) кислот. Удобнее всего получать из хлороуксусной кислоты при кипячении ее раствора с углекислым кальцием; получающаяся кальциевая соль Г. кислоты разлагается затем щавелевой кислотой. Чистая Г. кислота — кристаллическое тело, плавящееся при 80° и расплывающееся на воздухе в сироп, неспособное перегоняться без разложения. Согласно вышеприведенному строению Г. кислота обладает свойствами и кислоты и спирта; она образует металлические соли СН2(ОН).СО2М', где М' — эквивалент металла, и сложные эфиры CH2(OH).CO2R', где R' — спиртовой радикал; кроме того — эфиры простые CH2(OR').CO2H, являющиеся, в свою очередь, кислотами, способными образовать соли и сложные эфиры. При нагревании до 100° Г. кислота превращается в ангидрид С4Н6О5, при 240° образуется второй ангидрид C2H2O2, гликолид, трудно растворимый в воде. Г. кислота встречается в незрелом винограде и в листьях Ampelopsis hederacea L.

С. С. Колотов. Δ.