Изотиоциановой кислоты эфиры

Изотиоциа́новой кислоты эфиры

Изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R — N = C = S, где R — алифатический или ароматический радикал. И. к. э. — жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых И. к. э. приведены в таблице:

Многие И. к. э. встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов — соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат — острое и пахучее начало горчицы. И. к. э. весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N = C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R — NH — CX = S, где Х = OR, OAr, SH, SR, CN, NH2 и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS2 с образованием амидов кислот (См. Амиды кислот) (R — NH — COR'). И. к. э. гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH2), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R — N = CX2), взаимодействуют с окисью ртути, давая Изоцианаты (R — N = C = O). И. к. э. получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R — S — C ≡ N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами.

Многие И. к. э. обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые И. к. э. используются, например, в производстве синтетических волокон.

В. Н. Фросин.