Кротоновая конденсация

Крото́новая конденсация

Взаимодействие между двумя молекулами альдегида или кетона с отщеплением воды. Например, К. к. ацетальдегида приводит к кретоновому альдегиду (II):

CH3CHO+CH3CHO → CH3CH (OH) CHO → CH3—CH=CH—

На первой стадии К. к. происходит так называемая альдольная конденсация, приводящая (в случае альдегида) к альдолю (I); на второй — дегидратация продукта альдольной конденсации. К. к. происходит под действием сильных кислот (например, концентрированной серной кислоты) или оснований (KOH, NaOH, KCN или др.), чаще при нагревании. Альдегиды и кетоны реагируют только по α-метиленовой группе и могут вступать в К. к. с др. соединениями, содержащими активную СН2-группу, например с нитросоединениями:

CH3CHO+CH3CH2NO2 → CH3CH=C (CH3) NO2 + H2O.

К. к. находит применение в органическом синтезе.