Меркаптаны

Меркапта́ны

Тиоспирты, тиолы, сернистые аналоги спиртов (См. Спирты) общей формулы RSH, где R — углеводородный радикал. М., за исключением метилмеркаптана CH3SH (tкип 6,0 °С), — жидкости, имеющие неприятный специфический запах. В природе М. находятся главным образом в продуктах гниения белков. Обладая слабокислыми свойствами, М. образуют соли — меркаптиды, например меркаптид ртути (RS)2Hg (отсюда название «М.» — от позднелат. mercurium captans — связывающий ртуть); легко окисляются в дисульфиды RSSR и сульфоновые кислоты RSO3H. М. получают алкилированием кислых сульфидов щелочных металлов: NaSH + RX → RSH + NaX (где R — алкил, Х — галоген), конденсацией тиомочевины S=C (NH2)2 с алкилгалогенидами (RX) с последующим гидролизом образующихся солей S-алкилизотиурония и др. способами. К М. часто относят также тиофенолы (см. Сераорганические соединения).

М. и их производные (соли, сульфиды, дисульфиды) используют как ускорители вулканизации (См. Вулканизация) натурального и синтетического каучуков (например, 2-меркаптобензтиазол — каптакс), как ускорители пластикации каучуков (См. Пластикация каучуков) (например, пентахлортиофенол — ренацит, додецилмеркаптан): в синтезе некоторых лекарственных препаратов (метионина, сульфонала), а также инсектицидов. Смесь М. (чаще бутил- и амилмеркаптанов) применяют для одорации не обладающих запахом вредных газов.