Мышьякорганические соединения

Мышьякоргани́ческие соединения

Органические соединения, содержащие атом мышьяка, непосредственно связанный с атомом углерода. Важнейшие типы М. с., содержащих трёхвалентный мышьяк: первичные RAsH2, вторичные R2AsH и третичные R3As арсины; галогенарсины RAsX2 и RaAsX (X — атом галогена); окиси и кислоты RAsO, RAs(OH)2, R2As(OH); диарсины, например тетраметилдиарсин (дикакодил) (CH3)2As—As (CH3)2; полиарсины (—RAs—)х; арсенобензолы Ar—As = As—Ar. Из соединений пятивалентного мышьяка известны галогениды RnAsX5-n, производные мышьяковых кислот типа RAsO(OH)2, R2AsO(OH), R3AsO и R4AsOH, а также пентафенилмышьяк (C6H5)5As. Особый класс составляют илиды мышьяка Ar3As+—`CR2. Иногда неправильно к М. с. относят эфиры мышьяковистой и мышьяковой кислот (RO)3As и (RO)3AsO, не содержащие связи As — С.

Методы получения М. с. разнообразны. Наиболее важные:

1. Действие металлоорганических соединений на галогениды мышьяка:

3RMgX + AsX3 → R3As + 3MgX2.

2. Действие алкилирующих агентов на соли мышьяковистой кислоты (реакция Майера):

CH3I + (NaO)3As → CH3As(O)(ONa)2 + Nal.

3. Конденсация галогенидов мышьяка с ароматическими или непредельными соединениями:

4. Взаимодействие солей диазония с солями мышьяковистой кислоты (реакция Барта):

C6H5N2+X- + (NaO)3As → C6H5As(O) (ONa)2 + NaX + N2.

5. Взаимодействие солей арилазокарбоновых кислот с галогенидами мышьяка (Несмеянова реакция).

Многие М. с. — физиологически активные вещества. Так, открытый в 1909 П. Эрлихом сальварсан стал первым синтетическим химиотерапевтическим препаратом. Он успешно применялся для лечения сифилиса. Такие М. с., как Адамсит и Люизит, были предложены в 1-ю мировую войну 1914—18 как отравляющие вещества.