Этимологический словарь Макса Фасмера
прощелыга
прощелы́га
"пройдоха, мошенник, обманщик" (Даль), "насмешник", сарат. (РФВ 69, 150). Вероятно, от щель; ср. пройдо́ха, проны́ра, прола́за; см. Горяев, ЭС 283; Преобр. II, 137. Менее вероятно объяснение из первонач. "зубоскал", ср. зу́бы ска́лить (Маценауэр, LF 14, 91).