1) (провести время гуляя) passeggiare
вчера вечером мы прогуляли три часа — ieri sera abbiamo passeggiato tré ore
2) (сделать прогул) mancare, essere assente
прогулять рабочий день — mancare una giornata di lavoro
3) (истратить на развлечение) sperperare
прогулять все деньги — sperperare tutti i soldi